Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik S_N2

          

           Sebelum masuk kepada materi bahasan ada baiknya kita mengetahui terlebih dahulu mengenai reaksi nukleofilik. Ada beberapa hal yang perlu kita ketahui sebelum masuk pada pokok bahasan reaksi nukleofilik ini :

1. Nukleofilik adalah suatu spesi atau molekul yang menyerang alkil halida (halogen yang terikat pada suatu alkil) reaksi substitusi dilambangkan dengan NU^-. Spesi atau molekul apa saja yang terikat ke pusat positif dinamakan nukleofil. Kebanyakan nukleofil adalah Anion. Nukleofil yang sering dijumpai berupa oksigen, nitrogen, sulfur, halogen dan karbon.

2. Elektrofilikyaitu kebalikan dari nukleofilik dilambangkan dengan E⁺. Elektrofilik adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, seperti H⁺ dan C⁺ 

3. Gugus pergi adalah suatu gugus lepas apa saja yang bergeser dari ikatan dengab atom karbon. Dalam reaksi substitusi alkil halida, halidanya disebut gugus pergi (leaving group)

Nah, reaksi substitusi nukleofilik itu adalah suatu reaksi dimana ion, atom dan gugus pada suatu substrat digantikan oleh ion, atom atau gugus yang lain. Reaksi substitusi nukleofilik terbagi menjadi dua, yaitu reaksi substitusi nukleofilik orde pertama (S_N1) dan reaksi substitusi nukleofilik orde kedua (S_N2). Pada blog saya kali ini saya akan membahas mengena Mekanisme darii reaksi substitusi nukleofilik orde kedua (S_N2) terlebih dahulu. S_N2 adalah suatu reaksi substitusi yang lepasnya gugus fungsi dan ikatan baru nukleofil terjadi secara bersamaan. Reaksi ini akan cepat jika gugus alkil pada substratnya berupa metil (primer) dan reaksi akan berjalan lambat jika berupa tersier.

Jadi untuk langkah ini dipengaruhi oleh bromobutana dan ion sianida. Adapun persamaan laju reaksinya, yaitu :

Diagram laju reaksimya

Jadi, merubah konsentrasi ion bromobutana dan ion sianida akan mempengaruhi laju reaksi. Untuk reaksi S_N2 reaksinya terjadinya secara concerted sehingga diperlukan tempat untuk pembentukan dan pemutusan ikatan sehingga karbon primer yang memungkinkan menggunakan reaksi substitusi S_N2.

Stereokimia produk

Terjadi concerted sehingga pembentukan dan pemutusan ikatan terjadi secara bersama-sama. Jadi, untuk karbon sekunder disini nukleofil yang menyerang molekul atau ion ini datang dari sisi yang berlawanan dari gugus fungsi disini oleh karena itu produk disini mempunyai inversion of stereocentre.

Inversi Welden

Inversi welden adalah reaksi S_N2 yang berlangsung pada pusat stereo dalam substrat awal, produk reaksi memiliki konfigurasi yang berlawanan pada pusat stereonya. Pada keadaan transisi memiliki struktur trigonal piramidal. Suatu gugus yang sebelumnya berorientasi ke kiri dalam bahan awal kemudian menjadi berorientasi ke kanan dalam produknya. Jika suatu reaksi diawali dengan stereoisomer S, maka produk yang dihasilkan memiliki konfigurasi R.

Permasalahan

1. Mengapa kebanyakan Nukleofil yang menyerang Alkil halida merupakan Anion ?

2. Berdasarkan pernyataan pada pembahasan saya diatas “Reaksi S_N2 akan cepat bereaksi jika gugus alkil pada substratnya berupa metil (primer) dan reaksi akan berjalan lambat jika berupa tersier”. Mengapa demikian ?

3. Bagaimana hasilnya jika stereoisomer R mengalami inversi Walden, apakah produk yang dihasilkan akan mengandung dua isomer atau salah satu saja ?

Contoh substratnya

Referensi :

Bloch, Daniel R. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Buku EGC