Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

   Pada sebelumnya saya telah membahas mengenai reaksi nukleofilik substitusi SN1 dan SN2. Nah, pada kesempatan kali ini saya akan membahas mengenai reaksi eliminasi yang terbagi menjadi 2 juga yaitu E1 dan E2. Dan pada blog saya kali ini saya akan membahas mengenai reaksi eliminasi nukleofilik E2 terlebih dahulu. Dimana reaksi eliminasi dapat juga diartikan sebagai suatu reaksi dimanaada bagian atom ataupun gugus yang hilang pada suatu reaksi yang akan terbentuk ikatan rangkap baik itu rangkap 1, rangkap 2 ataupun rangkap 3. Reaksi E2 ini sama seperti reaksi pada SN2 dimana reaksi E2 ini terjadi secara serempak atau bersama-sama, artinya semua ikatan akan terputus dan terbentuk dalam waktu yang sama dan terjadi tanpa interaksi apa pun.Sehingga reaksi seperti ini disebut reaksi eliminasi bimolekular.

Mekanisme reaksi E2

Pada reaksi E2 hanya terjadi mekanisme satu tahap saja. Dimana pada atom karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus dan kemudian membentuk ikatan rangkap C=C. Dimana proton atau atom hidrogen ditarik oleh basa kuat. Adapun pada keadaan transisi ikatan antara atom C-H dan C-Br perlahan akan terputus dan ikatan antara O-H dan phi (rangkap) perlahan akan terbentuk. Basa kuat seperti anion hidroksida (OH^-) dan alkoksida (OR^-) cenderung lebih dominan digunakan dalam reaksi E2 ini. Basa kuat yang digunakan dalam reaksi E2 ini juga cenderung menggunakan temperatur yang tinggi. Pada umumnya, reaksi E2 ini dilaksanakan dengan cara memanaskan alkil halida dengan KOH dan NaOCH₂CH₃ didalam etanol. Dalam reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dibandingkan alkil halida primer dan sekunder.

Contoh reaksi E2

Adapun pada laju reaksi E2 mengikuti aturan orde kedua yakni orde pertamanya pada substrat dan orde pertama pada basanya, sehingga konsentrasi substrat dan produk mempengaruhi laju reaksinya.Persamaan hukum laju reaksi E2 sebagai berikut :

Laju reaksi = k [basa] [substrat]

Permasalahan :

 
1. Basa kuat seperti anion hidroksida (OH^-) dan alkoksida (OR^-) cenderung lebih dominan digunakan dalam reaksi E2 ini. Mengapa pada mekanisme reaksi E2 menggunakan basa kuat ?

2. Pada reaksi E2 hanya terjadi mekanisme satu tahap saja. Mengapa pada mekanisme reaksi E2 hanya berlangsung satu tahap ?

3. Basa kuat yang digunakan dalam reaksi E2 ini juga cenderung menggunakan temperatur yang tinggi. Mengapa dalam reaksi E2 cenderung digunakan temperatur yang tinggi ?

Sumber :
Fessenden RJ and JS. Fessenden. 1982. Kimia Organik jilid 1. Jakarta : Erlangga
Bloch, Daniel R. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Buku EGC