Stereokimia : Konfigurasi R dan S

Sebelum memasuki materi konfigurasi R dan S sebaiknya kita mengetahui terlebih dahulu apa itu khiral dan kapan kiral bisa terjadi . Jadi, perlu diketahui bahwa kiral yaitu suatu senyawa yang tidak dapat ditindih dengan bayangan cerminnya sendiri. Kemudian kiral sendiri terjadi karena ada empat gugus yang mengikat atom karbon yang berbeda. Sehingga hal ini dikenal dengan stereosenter. Di lingkungaan kimia organik streosenter bisa mempunyai suatu konfigurasi R dan S. Nah, pada kali ini saya akan membahas tentang konfigurasi R dan S. Konfigurasi adalah susunan dari suatu atom-atom yang menunjukkan ciri pada streoisomer.

Menurut R.S Chan, Sir Christopher Ingold, dan V. Prelog ada dua langkah untuk menentukan konfigurasi R dan S, yaitu :

1.    Menentukan terlebih dahulu urutan dari prioritas keempat atom atau keempat gugus (ligan) yang mengikat pusat khiral. Contoh : CHClBrI, dimana dari contoh tersebut dapat kita lihat bahwa keempat atom yang mengikat pusat khiral pada semua atom karbon yang berbeda-beda. Untuk menentukan prioritasnya dapat kita lihat nomor atom yang lebih tinggi, semakin tinggi nomor atom suatu gugusnya maka memiliki prioritas yang lebih tinggi juga. Sehingga urutannya I, Br, Cl, H.

2.    Mengamati keempat molekul ligan yang mana paling rendah ataupun paling tinggi dan mengamati suatu susunan ligan yang akan dijadikan prioritasnya. Dimulai dari ligan yang paling tinggi nomor atomnya menjadi prioritas utama, lalu yang prioritasnya yang kedua dan kemudian yang ketiga. Jika bergerak dengan searah jarum jam maka konfigurasinya adalah R (dalam bahasa latin : rectus yang berarti kanan) sedangkan jika ligan urutannya tidak searah jarum jam maka konfigurasinya S (dalam bahasa latin : sinistes yang berarti kiri).

Aturan-aturan

Aturan 1. Jika keempat atom yang berbeda-beda mengikat pusat khiral maka untuki memperiotaskannya dilihat dari nomor atomnya, jika nomor atomnya lebih tinggi maka dijadikan prioritas utama atau yang lebih tinggi. dan jika dua atom memiliki dari unsur yang sama pada isotopnya maka yang memiliki nomor massa tertinggi memiliki prioritas yang tertinggi juga.

Contoh :

Untuk menentukan Streokimia diatas kita harus letakkan yang memiliki prioritasnya terendah di bagian belakang. Dapat diketahui bahwa nomor atom Cl = 17, Br = 35, C = 6, H = 1, maka sesuai dengan prioritasnya atom karbon diatas bergerak searah jarum jam. Sehingga karbon diatas memiliki konfigurasi R.

Diketahui nomor atom dari F = 9, N = 7, C = 6, H = 1 maka yang menjadi prioritas utamanya adalah Florin. Sehingga sesuai prioritasnya atom karbon diatas berlawanan jarum jam. Sehingga memiliki konfigurasi S.

Aturan 2. Jika dua atom yang terikat di pusat khiral yang sama maka kita dapat membandingkan atom yang mengikat  pada atom yang sama.

Contoh :

Pada CH₃ memiliki atom-atom keduanya C,H,H,H dan pada C₃H₇ atom-atom keduanya ialah C,C,C,H,H,H,H,H,H,H. Karena atom karbon memiliki nomor atom yang lebih tinggi dari atom Hidrogen maka C₃H₇ memiliki prioritas yang lebih tinggi. sehingga urutan prioritasnya Cl,C₃H_7, CH₃, H. Karena bergerak berlawanan arah jarum jam, maka atom karbon diatas memiliki konfigurasi S.

Permasalahan :

1. Seperti kita ketahui bahwa suatu molekul dikatakan kiral jika atom C mengikat empat gugus yang berbeda-beda. Selain pernyataan diatas bagaimana cara lain agar dapat mengetahui bahwa suatu molekul tertentu kiral ?
2. Pada pembahasan diatas terdapat contoh prioritas terendah suatu Hidrogen yang berada dibagian belakang. Bagaimana aturan yang terjadi jika suatu karbon dengan prioritas Hidrogennya berada dibagian depan ?
3. Mengapa massa molekul yang terbesar menjadi prioritas utama pada penentuan konfigurasi R dan S ?

Referensi : 

Sastrohamidjojo, Hardjono. 2005. Kimia Organik. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press