Derifat Asam Karboksilat

Derivat asam karboksilat ialah senyawa dimana bagian hidroksilnya dari gugus karboksilnya digantikan oleh gugus lain. Dimana dapat  dilihat dari strukturnya bahwa senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH₂, -OR, atau –OOCR. Semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali nitril. Turunan asam karboksilat merupakan Semua turunan dari asam dapat dihidrolisis menjadi asamnya.

Rumus umumnya sebagai berikut

Berikut turunan dari asam karboksilat

1. Ester

Suatu ester diturunkan dari asam yaitu dengan menggantikan gugus OH- oleh gugus OR-. Ester dinamai dengan cara ditulis dahulu bagian R dari gugus -OR, lalu diikuti dengan nama asam dengan akhiran -at tetap.

Pada umumnya ester mempunyai bau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari buah-buahan dan bunga. Seperti pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk) dll.

Pembuatan ester

Akan tercapai kesetimbangan ester dengan air apabila suatu asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan menggunakan katalis asam (HCl atau H2SO4).

Proses ini disebut proses esterifikasi Fischer, meskipun reaksi ini setimbang tetapi masih bdapat bergeser kekanan. Salah satunya adalah dengan cara penyulingan agar ester dan air dapat dipindahkan setelah terbentuk, sehingga reaksi dapat berjalan ke kanan.

Mekanisme esterifikasi

Langkah 1

Gugus karbonil dari asam terprotonasi secara reversibel. Dimana protonasi dapat meningkatkan muatan positif suatu karbon karboksil dan menambah reaktifitas nukleofili.

Langkah 2

Sebagai nukleofil Alkohol menyerang karbon karbonil dari asam yang terprotonasi sehingga membentuk ikatan ester baru yaitu C-O.

Langkah 3 dan 4

Langkah kesetimbangan dimana oksigen lepas dan mendapat proton. Kesetimbangan asam dan basa ini bersifat reversible, berlangsung cepat dan terus menerus berjalan dalam larutan suasana asam dari senyawa yang mengandung oksigen. Pada langkah 4 tidak terjadi masalah pada gugus -OH yang terprotonasi karena gugus tersebut sudah setara.

Langkah 5

Terbentuk air pada reaksi keseluruhan. Agar langkah ini dapat berlangsung maka gugus -OH terprotonasi untuk dapat meningkatkan muatan gugus perginya. Kebalikan langkah 2.

Langkah 6

Terjadi deprotonasi yang menghasilkan ester dan meregenerasi katalis asam. Kebalikan langkah 1.

2. Asil halida

Asil halida paling reaktif antara turunan asam karboksilat lainnya. Asil klorida dapat dibuat dari asam lewat reaksi dengan tionil klorida.

.                                                                                                                      

Mekanismenya dimana gugus hidroksil dikonversi menjadi suatu gugus pergi yang baik oleh tionil klorida yang diikuti dengan cara substitusi asil nukleofilik dengan kloroida sebagai nukleofili. Adapun asil halida mempunyai bau yang dapat mengiritasi, seperti benzoil klorida yang merumakan suatu lakrimator atau juga disebut gas air mata.

3. Anhidrida Asam

Anhidrida Asam diturunkan dari asam dengan cara mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen- fragmennya.

.

Anhidrida dinamai dengan asam asalnya dan mengganti kata asam dengan anhidrida.

.

Anhidrida dibuat melalui dehidrasi asam. Dimana suatu  Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil yang jaraknya mendukung, melepaskan air apabila dipanaskan, kemudian membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam, yaitu :

.

Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik. Anhidrida jauh lebih reaktif terhadap nukleofili dibandingkan Ester tetapi kurang reaktif dibandingkan asil Halida. Berikut reaksi khas anhidrida asetat, yaitu :

.

Dimana pada reaksi diatas air menghidrolisis anhibrida menjadi asam, Alkohol menghasilkan ester dan amonia menghasilkan amida.

4. Amida

Amida adalah turunan asam karboksilat biasa yang paling tidak reaktif.  Amida primer memiliki rumus umum RCONH2, suatu amida primer dapat dibuat melalui reaksi amonia dengan Ester, dengan asil Halida ataupun dengan anhidrida asam amida juga bisa dibuat dengan cara memanaskan suatu garam amonium dari asam.

.

Penamaan Amida dengan cara mengganti akhiran -at atau -oat dari nama asamnya ( baik dari nama umum maupun nama ( IUPAC) dengan akhiran - amida.

.

5. Poliamida

Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi asam) dan heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

6. Nitril

Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril. Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

PERMASALAHAN :

1. Mengapa Asil halida memiliki sifat paling reaktif diantara turunan asam karboksilat lainnya ?
2. Bagaimana yang terjadi  jika Asil klorida dibuat dari asam lewat reaksi selain dengan tionil klorida ?
3. Bagaimana yang terjadi apabila pada pembuatan ester suatu asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan menggunakan katalis Basa. Apakah akan dapat tercapai kesetimbangan antara ester dengan air ?