MEKANISME REAKSI OKSIDASI PADA BERBAGAI SENYAWA ORGANIK

A. Reaksi Oksidasi Senyawa Karbonil

       Oksidasi merupakan suatu perolehan oksigen atau pelepasan atom hidrogen, prosesnya dimana atom C mendapatkan ikatan dengan elemen lebih elektronegatif misalnya oksigen. Pada umumnya senyawa karbon dengan mudah dapat dioksidasi dalam pembakaran. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibandingkan keton. Dimana pada oksidasi aldehida dapat menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama.

.

Karena pada reaksi diatas dapat terjadi dengan mudah dengan zat pengoksidasi seperti KMnO4, CrO3, Ag2O, dan perasam. Contohnya ialah

.

Ion perak dapat digunakan sebagai pengoksidasi secara selektif mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat walaupun dengan kehadiran alkena.

B. Reaksi Oksidasi pada Alkohol

Alkohol Primer

Alkohol primer mempunyai dua atom hidrogen pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil. Sehingga alkohol primer dapat dioksidasi sebanyak dua kali. Pada oksidasi yang pertama menghasilkan aldehid selanjutnya aldehid dioksidasi kembali sehingga dapat menghasilkan asam karboksilat.

.

Berikut contoh mekanisme oksidasi alkohol primer dengan asam kromat

.

Namun ketika Pyridinium Chlorochromate (PCC) digunakan sebagai pengoksidasi pada alkohol primer maka produk utama yang dihasilkan adalah aldehid, tidak mengoksidasi lanjut menjadi asam karboksilat.

.

Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder mempunyai satu atom hidrogen pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil, sehingga hanya dapat dioksidasi sebanyak satu kali saja yang menghasilkan nantinya keton.

.

Berikut contoh mekanisme oksidasi alkohol sekunder dengan asam kromat

.

Alkohol tersier

Berbeda pada alkohol tersier ini umumnya tidak dapat mengalami oksidasi dikarenakan alkohol tersier tidak mempunyai atom hidrogen pada atom karbon yang mengandung gugus hidroksil.

.

C. Reaksi Oksidasi Alkena

Reaksi alkena dioksidasi dengan KMnO₄ pekat sehingga akan terbentuk aldehid yang selanjutnya dioksidasi kembali menjadi asam karboksilat.

.

Mekanisme reaksi ini berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama alkena akan teroksidasi menjadi diol. Kemudian, tahap kedua diol yang terbentuk tersebut dioksidasi kembali sehingga menghasilkan asam karboksilat dan keton.

Permasalahan :

1. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibandingkan dengan keton ?
2. Mengapa ketika alkohol primer dioksidasi dengan  pyridinium chlorochromate (PCC) mendapakan hasil utamanya aldehid kenapa tidak asam karboksilat ? 
3. Pada reaksi oksidasi alkena yang saya paparkan diatas alkena dioksidasi menggunakan KMnO₄ pekat. Bagaimana yang terjadi jika alkena dioksidasi menggunakan KMnO₄ encer ?