PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Sifat-sifat asam karboksilat

Sifat fisika

Kelarutan dalam air

Asam karboksilat larut dalam air. Suatu asam karboksilat tidak dimerise dalam air, tetapi membentuk suatu ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena adanya hidroksil dalam gugus karboksil, sehingga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. 

Titik didih

Titik didih asam karboksilat meningkat seiring meningkatnya suatu molekul. Asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dan alkohol. 

Bau

Asam karboksilat cenderung memiliki bau yang kuat, terutama yang mudah menguap. Bau umumnya ditemukan dalam cuka, yang mengandung asam etanoat, dan mentega tengik, yang mengandung asam butanoat. Ester asam karboksilat cenderung mempunyai bau yang menyenangkan, sehingga biasanya digunakan untuk membuat parfum.

Sifat Kimia 

1. Reaksi asam karboksilat dengan basa

Senyawa asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam dan udara.

Contoh :

Asam propanoat direaksikan dengan natrium hidroksida menghasilkan garam natrium propanoat dan udara.

2. Reaksi reduksi asam karboksilat

Senyawa asam karboksilat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

Asam propanoat direduksi dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan propanol.

3. Reaksi asam karboksilat dengan tionil diklorida

Senyawa asam karboksilat dengan tionil diklorida dapat menghasilkan asam klorida, hidrogen klorida, dan gas sulfur dioksida.

Contoh :

          

Asam propanoat disetujui dengan tionil diklorida menghasilkan propanoil klorida dan gas sulfur dioksida.

4. Reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol

Senyawa asam karboksilat dapat memperbaiki reaksi esterifikasi dengan alkohol membentuk senyawa ester.

Contoh :

Asam propanoat direaksikan dengan propanol menghasilkan propil propanoat dan udara.

5. Reaksi asam karboksilat dengan amonia

Senyawa asam karboksilat dapat digunakan dengan amonia membentuk amida dan udara.

Contoh :

Asam propanoat direaksikan dengan amonia menghasilkan propanamida dan udara.

6. Dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat

Asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa alkana dan gas karbon dioksida dengan suhu yang tinggi.

Contoh :

              

Asam butanoat dipanaskan pada suhu tinggi menghasilkan propana dan karbon dioksida.

7. Halogenasi asam karboksilat

Senyawa asam karboksilat dapat menentukan dengan halogen dengan bantuan katalis phos untuk membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

Asam etanoat direaksikan dengan gas klor dengan bantuan phos untuk menghasilkan asam trikloro asetat dan hidrogen klorida.

Pembentukan asam karboksilat

Suatu asam karboksilat dibuat dengan oksidasi dari sejumlah gugus fungsi yang berbeda, sebagai berikut :

- Oksidasi alkena

Alkena dioksidasi menjadi asam oleh pemanasan mereka dengan solusi kalium permanganat (KMnO4) atau kalium dikromat (K2Cr2O7).

Adapun ozonolysis alkena dapat menghasilkan aldehida yang dapat mudah teroksidasi menjadi asam.

- Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer didapatkan dari pembentukan aldehid yang mengalami oksidasi lanjut yang kemudian menghasilkan asam. Semua zat pengoksidasi kuat dapat dengan mudah mengoksidasi yang terbentuk.

- Oksidasi alkil benzen

Gugus alkil yang mengandung suatu hidrogen hidrolisis berupa hidrogen pada karbon alpha sampai cincin benzen akan mengalami oksidasi membentuk suatu asam dengan menggunakan zat pengoksidasi kuat.

Dalam contoh yang saya berikan diatas, t-butylbenzene tidak mengalami oksidasi.

- Hidrolisis nitril

Hidrolisis nitril mengandung gugus siano yang dapat membentuk asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini terjadi pada larutan asam ataupun basa.

- Karbonasi reagen Grignard

Suatu Reagen Grignard bereaksi dengan karbon dioksida dapat menghasilkan garam asam, kemudian  setelah pengasaman, menghasilkan asam karboksilat.

PERMASALAHAN :

1. Mengapa asam karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dan alkohol ?
2. Bagaimana yang terjadi apabila pada reaksi reduksi asam karboksilat, senyawa asam karboksilatnya direduksi dengan katalis selain litium aluminium hidrida apakah masih tetap menghasilkan alkohol primer ?
3. Bagaimana yang terjadi apabila dalam dekarboksilasi pada senyawa asam karboksilat menggunakan suhu yang rendah ?