Pada blog saya sebelumnya kita sudah membahas tentang mekanisme reaksi-reaksi substitusi dan eliminasi. Pada blog saya kali ini saya akan membahas tentang persaingan antara reaksi SN1 dan reaksi E1 yang mana pada kedua mekanisme keduanya hampir sama.
Pada reaksi SN1 tahapnya melewati karbonasi, begitu juga dengan reaksi E1. Hal ini karena karbokation dibentuk oleh alcohol dengan cara menambahkan asam seperti HBr dan HCL yang berakhir pada alkil halide. Dalam menentukan reaksi E1 biasa menggunakan asam kuat dengan basa konjugasi. Asam yang biasa digunakan ialah H2SO4, yang mana pada ion H2SO4(-) merupakan nukleofil yang relative buruk karena pada muatannya oksigen didistribusikan ke seluruh molekul.
Pada kedua reaksi tersebut kecepatan reaksi ditentukan pada tahapan ionisasi yang membentuk karbokation yang lebih stabil, hal ini membutuhkan energi yang lebih sedikit. Pada reaksi SN1 dan E1 ini sama-sama menggunakan alkil halida tersier maka semakin stabil substartnya maka rintangan sterik yang ditimbulkan semakin besar yang menyebabkan karbokation dan gugus pergi terlepas. Laju reaksi E1 dan SN1 jauh lebih cepat dengan senyawa heteroalkil tersier dibandingkan dengan senyawa heteroalkil sekunder atau primer. Jika digunakan Alkil halida tersier maka reaksi cenderung dominan pada reaksi SN1. Reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer sehingga biasanya melalui mekanisme bimolekul yang sesuai.
Persaingan terjadi pada saat tahap kedua, pada reaksi SN1 nukleofil yang merupakan basa bronsted lowry lemah dapat menyerang karbokation sedangkan pada reaksi E1 mengalami deprotonasi dengan menerima proton dari atom H serta membentuk alkena. Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 lalu yang kedua untuk nukelofil yang digunakan, pada reaksi E1 menggunakan basa bronsted loswry yang lebih lemah daripada SN1, dikarenakan pada reaksi E1 nukelofil nantinya akan mendapatkan donor proton dari atom H sedangkan pada reaksi SN1 akan langsung berikatan dan pada akhirnya akan melepaskan kelebihan proton. Kemudian persaingan yang ketiga yaitu struktur karbokation, semakin stabil karbokationnya atom H didalamnya akan lebih sukar untuk memberikan proton kepada nukleofil serta membentuk alkena ketimbang karbokation itu sendiri langsung berikatan dengan nukleofil.
Permasalahan :
- Reaksi apa yang cenderung mendominasi apabila digunakan alkil halida sekunder pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini ?
- Bagaimana yang terjadi apabila reaksi dijalankan pada suhu yang rendah pada reaksi bersaing ini ?
- Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer ?
Baiklah saya Vika Seputri (A1C118086) akan mencoba menjawab permasalahan no.3 yaitu mengapa Sn1 dan E1 berjalan dengan lambat pada senyawa heteroalkil primer, nah pada reaksi SN1 dan E1 terjadi pembentukan karbokation. Karbokation tersebut akan stabil apabila bereaksi dengan alkil tersier, urutan primer- sekunder- tersier. Nah inilah menyebabkan mengapa reaksi Sn1 dn E1 itu berjalan lambat pada senyawa primer dan akan berjalan cepat pada senyawa alkil tersier itu.
BalasHapusTerima Kasih
Hai zulia saya Dewi Mariana Elisabeth Lubis A1C118029 ingin membantu saudara menjawab permasalahan saudara no 2
BalasHapusMenurut saya jika suhu nya rendah reaksi ini tidak akan berjalan karna sebagaimana kita tau reaksi SN1 dan E1 ini sangat bergantung pada suhu tinggi, sehingga jika suhu nya rendah mereka tidak akan bereaksi
Terimakasih semoga membantu :))
Assalamu'alaikum wr wb, baiklah Lia perkenalkan nama saya Nurhalimah (A1C118024) disini saya akan menjawab pertanyaan no 1 yaitu Reaksi apa yang cenderung mendominasi apabila digunakan alkil halida sekunder. Menurut saya reaksi yang cenderung mendominasi adalah SN 1 dimana saya mengambil contoh yaitu reaksi 2 bromopropana dimana ketika direaksikan dengan nukleofil lemah akan menghasilkan SN1 yang banyak dibandingkan E1 ini dikarenakan pada reaksi SN1 hanya diperlukan 1 tahap untuk menyerang karbokation.
BalasHapus